A Howth 17 osztály terveit eredetileg W. Herbert Boyd készítette 1897-ben a Howth Sailing Club megrendelésére. Az osztályt úgy tervezték, hogy a helyi zord körülményeket is elviselje, amelyeket az akkori korszak tőkesúly nélküli hajói közül sokan elkerültek, vagy ritkábban kénytelenek voltak megküzdeni velük. A gaff – rigges rudazat és a különös jackyard vitorla azonnal meggyőzte az első rajongókat, hogy egy izgalmas hajóval vitorlázhatnak majd. Az elkészült öt hajó első megmérettetése, Carrickfergus – ból indult, ahol a híres hajóépítő John Hilditch készítette őket, Howth felé. Ez a 90 mérföldes út, megerősítette a megrendelőket és a tervezőket a hajó tengerállóságát illetően.
1898. április 29 – én, a Howth Sailing Club Spring General Meeting – jén véglegesítették az osztályelőírásokat a másnapi versenyre való felkészülés jegyében, bár a zord időjárás miatt a versenyt pár nappal elhalasztották. Ez volt az osztály első „hivatalos” versenye. A Howth 17 – es osztályt mára már a világ legrégebbi One – design keelboat – jának ismerték el, amely eredeti formájában még ma is versenyez.
Az eredeti 5 hajós flottát a Rita, a Leila, a Silver Moon, az Aura és Hera alkotta, amely, 1900 – ban bővült a Pauline – el, a Zaida – val és az Anita – val. A flotta létszáma 1913 – ra ismét növekedett, mivel a Dublin Bay Sailing Club további kilenc versenyhajót rendelt Kingstown – ból (Dun Laoghaire). Név szerint az Echo – t, a Sylvia – t, a Mimosa – t, a Deilginis -t, a Rosemary – t, a Gladys – t, a Bobolink – t, az Eileen – t és a Nautilus – t. 1915 – ben egy rendkívül erős téli vihar javíthatatlan károkat okozott a Silvia – n, miközben a Royal Irish Yacht Club kikötőjében horgonyzott.
A flotta nem egy helyen állomásozott, de a legínségesebb időkben is megragadtak minden alkalmat, hogy egymás ellen versenyezhessenek az észak-dublini Skerriestől – Wicklowig.
A huszadik század közepén a Gladys egyszer elvitorlázott a Solent – re és vissza Írországban. Szintén a század közepén a Deilginis – t a dublini Dolphin’s Barn – ban találták meg elég méltatlan körülmények között, de ezt a hajót is sikerült felújítani 1971 – ra amikor is újra vízre került.
1978 – ban szintén egy erős keleti vihar megrongálta a Howth – i East Pier tetőszerkezetét ahol, már nagyon rég óta ezeket a 17 – lábas hajókat tárolták. A vihar eredményeként a Hera és a Rita testében és fedélzetén is súlyos károk keletkeztek. Egy adománygyűjtés eredményeként sikerült mind a két hajót megmenteni és felújítani.
1984 júliusában újabb tragédia következett be az osztály életében, mert a Mimosa a Royal St. George Yacht Club regattán, amely Howth – tól Dun Laoghaire – ig vitorlázott zátonyra futott Baily mellett. A verseny gyenge szélben hullámmentes vízen indult, de az épülő délkeleti szél felkorbácsolta a hullámokat és ebben a zord időjárásban a 77 éves hajó kavicsként süllyedt a tengerfenékre. Az osztály gyors és hatékony segítségének köszönhetően az eset emberéletet nem követelt.
Néhány évre az osztályt csak 15 hajót számlált, de 1988 májusában a Howth Yacht Club vadonatúj épületénél, két új hajóval gazdagodott a flotta, hiszen ekkor bocsájtották vízre az Isobel – t és Erica – t. Ezek voltak az első hajók, amik már Howth – ban épültek és ezzel a Howth 17 – es osztály 73 év után ismét teljes létszámmal, 17 hajóval versenyezhetett.
Az osztály egy évtizeddel később, 1998-ban ünnepelte fennállásának századik évfordulóját egy regatta keretében, ahol épp a második évszázadukat taposó eredeti 5 hajó is versenyzett.
A kétezres évek elején egy új hajó építését kezdte el egy Wicklow – i hajóépítő, Charlie Featherstone amit 2009 – re be is fejezett. Az építés során rengeteg segítséget kapott az osztályon belüli hajótulajdonosoktól, illetve Dougal McMahon, Offaly – i hajóépítő mestertől. A hajót Sheila – nak nevezték el – követve azt a hagyományt, hogy az osztály több hajója is „a”- ra végződő női neveket kapott – illetve Shelagh Wilkinsonról, Norman Wilkinson özvegyéről, aki 1948 – tól 51 éven át a Leila tulajdonosa volt. A hajót 2009. május 23 – án bocsátották vízre.
2016 – ban egy újabb hajó építése kezdődött, meg amikor is Ian Malcolm, a hagyományos Bretagne – i, Skol Ar Mor hajóépítő iskolát bízta meg ezzel a feladattal. A hajó volt az első, amelyet Írországon kívül építettek, és végül 2017 nyarán bocsátották vízre. A hajót Ian nővére után Orla – nak nevezték el.