A 18ft Skiffek 131 éves történetében az egyik leghíres hajónév a „Donnelly” volt, amely az 1890 – es években született, egy úttörő hajóépítő tiszteletére, és egészen az 1970 – es évek elejéig a Sydney Harbour – ban versenyeztek ilyen nevű hajóval.
A történet akkor kezdődött, amikor George Holmes új hajót rendelt, Sydney egyik legkiválóbb hajóépítőjétől, Joe Donnelly – től, amely hajó először 1898 – ban versenyzett a Balmain Regattán. A hajót Donnelly I – nek nevezték el (az építő után), és egy kék és egy piros gyémánt logót viselt a nagyvitorláján.
Ian Smith a „The Open Boat” hajóépítője szerint a Donnelly I méretei eredetileg 18” x 3,4” x 2,6” voltak. Néhány szezont a Johnstones Bay Sailing Club – ban (JBSC) és a Sydney Flying Squadron – ban versenyzett, majd a JBSC megszűnése után a Sydney Sailing Club – ban folytatta versenykarrierjét.
1910 – ben Holmes rendelt egy kisebb, sokkal skiffesebb jellegű hajót Joe Donnelly – től, amelyet Donnelly II – nek nevezett el. A Donnelly II az első versenye során 1911 – ben felborult, de ezután Holmes még a következő másfél évben versenyzett vele, majd visszaült versenyezni a Donnelly I – be.
Holmes később, 1913 – ban visszavonult a vitorlázástól, és átadta a hajót két fiának, akik az 1920 – ig versenyeztek velük.
Joe Donnelly ezen hajók tervezésével és építésével alapozta meg a hírnevét, amely az 1880 – as évektől egészen a 20. századig meghatározta az Australian open boat típusok főbb jellemzőit, és előkészítette az utat a 18 – as Skiffeknek.
A Joe Donnelly által épített 18-asok között volt az Ariel (1894), a Donnelly I (1898), a Zena (1905), a Scot (1906), az Oweenee (1907) és a Donnelly II (1911).
George Holmes unokája, Bill Miller 1905 körül született, és állítólag a Lane Cove Sailing Club – ban és a Greenwich Flying Squadron – ban is 12 ft skiff – el vitorlázott, mielőtt 1946 – ban a 18 – asok felé fordult az általa épített és kormányzott, Donnelly I nevű hajóval.
Bill Miller hat hajót kormányzott (az első négyet ő építette, az utóbbi kettőt Tom Fisher) az NSW 18 Footers League flottájában, mindegyik Donnelly névre hallgatott, és a vörös – kék gyémántos vitorlát viselte, amíg 1973 áprilisában, 68 évesen abbahagyta a vitorlázást. Hajói a Donnelly I (1946), Donnelly II (1949), Donnelly III (1953), Donnelly IV (1957), Donnelly V (1960) és Donnelly VI (1962) voltak.
