A Chesapeake Bay vitorlás rönk kenuk hosszú múltra tekintenek vissza az öbölben. Ezek a vitorlás kenuk, eredetileg a hagyományos halászhajóknak készültek. A rönkkenukat először osztriga és rákhalászatra használták, amiből partot érve egyből el is adták a portékájukat. Mivel az első hajók a legjobb áron tudták értékesíteni portékájukat, ezért ezeknél a hajóknál fontos volt a sebesség is. Ezzel a kisebb versengéssel meg is születtek az első vitorlás kenuversenyek. Szervezet formában azonban csak 1840 körül tudtak versenyezni ezek a hajók a Miles folyón a Douglas Cup – ért. A győztes jutalma egy kupa volt, a leglassabb hajó pedig faggyút kapott, hogy tökéletesíteni tudja vele a hajója alját.
Az 1800 – as évek közepén már, körülbelül 6300 vitorlás rönkkenu mászkált az öbölben, de 1903 – ra a motorok megjelenésével a kenuk majdnem teljesen kihaltak. 1916 – ra már csak egy ilyen hajó maradt versenyképes állapotban a Miles folyón.
A helyi St. Michaels – i üzletemberek egy csoportja John P. Coseden vezetésével egy pókerparti alkalmával úgy döntöttek, hogy újjáélesztik ezekkel az egyedülálló hajókkal való versenyzés hagyományát. Az első versenyüket 1920 – ban rendezték meg három összesen három hajóval: a Sam – el, a Mary Rider – el és az Island Blossom – al. Ez az első verseny annyira sikeres volt, hogy a helyi üzletemberek úgy döntöttek, hogy 1921 – ben egy klubot alapítanak 10 alapító taggal. Ez a klub lett a Miles River Yacht Club, és ezért nevezik a MRYC – et a vitorlás rönk kenuk otthonának.
Ma ez a versenyhagyomány ma is folytatódik, és több mint egy tucat rönkkenu – amelyek többsége az 1800 – as években vagy az 1900 – as évek elején épült, és szerepel a National Historic Registry – ben – versenyez aktívan, a Maryland keleti partján rendezett regattákon.
