A Clyde River – i Fife boatyard mindig is varázslatos játszótér volt, Fairlie gyermekeinek, sok felnőtt számára pedig tisztességes munkát jelentett.
A Fife boatyard egy családi vállalkozás volt, amely a család négy generációjának adott megélhetést. William Fife I., II. III. is a műhelyben dolgozott, illetve Fife III. unokaöccse Robert Balderston számára is ez biztosította a megélhetést, aki nagybátyja mellett dolgozott.
Egymást követő irányításuk alatt, több mint 150 éven át Fife – ék üzeme, meghatározó szerepet játszott a skót vitorlássport fejlődésében. Emellett a valaha épített legkiválóbb jachtok tervezői és építőiként nemzeti, majd nemzetközi hírnévre tettek szert.
William Fife I. felfedezte tehetségét és elhivatottságát a yachtépítés iránt, és 1790 körül Fairlie – be költözött. Kezdetben a hajóépítő műhely alig volt több mint, néhány négyzetméter bérelt földterület a tengerparton, de hajói már ekkor is kiválóak voltak, és nem mellesleg a költözéssel, már egy kész jól működő piacon találta magát.
Első feljegyzett jachtja az 1812 – es Lamlash volt, amelyről úgy tartják, hogy ez volt az első skót jacht, amely valaha a Földközi – tengeren vitorlázott, és amely a Royal Northern Yacht Club zászlóshajója lett, amikor a Club 1824 – ben megalakult. Legsikeresebb versenyjachtja a Gleam (1832) volt. A versenyjachtok tervezése is egyértelműen az üzlet része volt, de a vállalkozást elsősorban a hajóépítés, és a folyamatos karban tartások tartották el.

William Fife II. 13 éves korában követte apját a hajóépítésben, és 5 évig dolgozott apja mellett. Fife I., látva fia fejlődését, és elismerve, hogy soha nem sikerült nyereségessé tennie a vállalkozást, átadta a vállalkozást 18 éves fiának. Korai éveiben Fife II. is küzdött az üzem fennmaradásért, de a végül a fordulópontot 1850 – ben a Stella jacht megépítése jelentette, amely egyszerre volt sikeres és nyereséges is és innentől kezdve már virágzott az üzem.
Fife II. jachtjai ekkor már kitörtek a Clyde – i versenyek határaiból, és az összes nagyobb brit vitorlásközpontba eljutottak, nem is akármilyen eredményekkel. Az 1852 – ben vízrebocsájtott Cymba – tól, az 1874 – es Bloodhound – ig, sorra érkeztek a jobbnál jobb dizájnok, melyek rengeteg kiemelkedő eredményt értek el. Rövid idő után Fife jachtjai már eredményesebbek voltak mint bármelyik más angol tervező hajói.
Fife – ék igen képzett hajóépítők voltak és mindig is nagyra értékelték az oktatást. William Fife 1822 – ben a családi vállalkozás mellett, David Steel első hajótervező kézikönyvéből tanult rengeteget. William Fife III. számára az otthon tanult tudományos alapelveknél sokkal többet kellett elsajátítania. Miután ötévig gyakornokoskodott apjánál, 19 éves korában a Clyde – on túli J. Fullerton hajógyárban helyezkedett el. Nyolc évvel később elfogadta a Culzean Shipbuilding & Engineering Co. vezetői állását, amely céget apja egyik legnagyobb ügyfele, Ailsa márkija alapított.

W. Fife III. a Fullerton – nál még csak egyszerű tervezőként dolgozott, később a Culzean – nél már az új hajógyár és a család eredeti hajógyárának is főtervezője lett. Végül 1886 – ban teljes munkaidőben visszatelepedett Fairlie – be, mint a Fife Boatyard vezető tervezője. A Clara nevű jacht, melyet még Culzean – ban tervezett, rendkívül sikeresnek bizonyult mind a brit, mind az amerikai vizeken. Ez az időszak és jacht volt W. Fife III. számára ami meghozta neki a nemzetközi elismerést a vitorlássportban.
William Fife III. sikeres karriert futott be, több mint 600 jachtot tervezett a Fairlie – be való visszatérése után. Kezdetben G. L. Watson volt a nagy riválisa, de amikor Sir Thomas Lipton felváltva Fife – t, Watson – t, majd ismét Fife – t bízta meg Kupahajói tervezésével, bizonyította, hogy egy szintre kerültek a hajótervezésben. Watson korai halála miatt William Fife lett a vezető brit jachttervező, mígnem az ifjabb Charles E. Nicholson áttörést jelentő tervek sorozatát készítette el az első világháborút megelőző években, és ennek következtében megszerezte a Shamrock IV tervezési lehetőségét.
Pályafutása csúcspontját talán a „Fairlie őzikéjeként” ismert 1865 – ös Fiona jelentette. Ezen időszakban, több éven át jachtjai több győzelmet arattak, mint bármely más jachtépítő hajói Nagy – Britanniában.
A Fife III munkásságának sokszínűsége elképesztő volt, számtalan versenyszabályhoz tervezett jachtokat. Tervezett szkúnereket, ketcheket, és az általa tervezett jachtok a világ minden táján épültek különböző hajóépítő műhelyekben. Édesapjához hasonlóan az ő jachtjai is gyönyörű vonalvezetésűek voltak, és olyan építési minőséggel rendelkeztek, amely megkülönböztette őket minden mástól. Ezekből az elveiből soha nem engedett, és teljes munkássága során mindig innovatív tudott maradni. 1923 – tól unokaöccse, Robert Balderston támogatta, és ettől kezdve teljes mértékben a jachtok tervezésével foglalkozott egészen a második világháború kitöréséig, amikorra 82 éves volt.

A Fife műhely öröksége óriási. A vitorlásvilágban a Fife név mindenhol a szépség, a sebesség és a minőség szinonímája. William Fife III terveiből jóval több, mint 100 maradt fenn, melyek a világ minden tengerén hajóznak és versenyeznek. A megmaradt flotta nagy lelkesedéssel, néhány évente visszazarándokol Clyde – ba a Fife Regatta – ra. A Fife yachtok továbbra is Skócia egyik leghíresebb márkája és a vitorlásvilág egyik legcsodálatosabb ajándéka.
Az első Tramontana (nem a mi Tramontana II. nevű hajónk!) is a Fife műhelyben épült 1898-ban, tervezője III. W. Fife volt. Az építtető Graf Karl Buguoy von Longoeval. Ezzel a hajóval versenyzett Horthy Miklós Polában.